C'est toujours la merde pour faire les updates d'une VM Debian (ou dérivées) quand vous êtes derrière un proxy qui exige un mot de passe, et j'oublie toujours la manipulation. Alors je me note ça là:

• Créer /etc/apt/apt.conf.d/proxy contenant:
Acquire::http::Proxy "http://login:motdepasse@adresseproxy:port";;
Acquire::ftp::Proxy "http://login:motdepasse@adresseproxy:port";;

• à la fin de /etc/wgetrc mettre:
http_proxy = http://adresseproxy:port/
https_proxy = http://adresseproxy:port/
ftp_proxy = http://adresseproxy:port/
proxy_user = login
proxy_password = motdepasse
use_proxy = on
wait = 15

• Dans /etc/environ, ajouter:
HTTP_PROXY="http://login:motdepasse@adresseproxy:port/";
HTTPS_PROXY="http://login:motdepasse@adresseproxy:port/";
FTP_PROXY="http://login:motdepasse@adresseproxy:port/";

et vous devriez être tranquille pour faire votre apt-get. synaptic fonctionnera également comme il faut.
Certaines dérivées de Debian un peu neuneu exigeront de paramétrer également le proxy dans leur panneau de config (Gnome et autres).